Józef Oleszkiewicz (Szydłów na Żmudzi 1777 - Petersburg 1830) pochodził ze zubożałej rodziny szlacheckiej; jego ojciec był  muzykiem prowadzącym kapelę w Radoszkowicach. Do szkoły uczęszczał w Wilnie, tam także w roku 1797 rozpoczął studia na Uniwersytecie Wileńskim. Początkowo uczył się anatomii i fizjologii, później, w latach 1788-1802, rysunku i malarstwa u Franciszka Smuglewicza i Jana Rustema. Zarabiał lekcjami rysunków, kopiował obrazy w galerii życzliwej mu magnackiej rodziny Prozorów, próbował też sił w dużych, samodzielnych kompozycjach. W roku 1801 na zdolnego młodzieńca zwrócił uwagę hrabia Aleksander Chodkiewicz, który najpierw zaprosił go do swego majątku w Pekałowie na Wołyniu, a później na własny koszt wysłał na dalszą edukację za granicę. Jesienią 1803 roku Oleszkiewicz przez Drezno pojechał do Paryża, gdzie następnie studiował w École des Beaux Arts, u Jeana Simona Berthelemy’ego i przede wszystkim u Jacquesa Louisa Davida.
Do kraju wrócił w roku 1806, przez pewien czas przebywał u swego protektora w Pekałowie, malował też po innych dworach wołyńskich. W roku 1809 wzbudził wielkie zainteresowanie pokazując w Wilnie, namalowany dla Chodkiewicza, duży obraz historyczny Pożegnanie Jana Karola Chodkiewicza z żoną Anną przed wyprawą chocimską. Gdy jego kilkuletnie starania o nominację na, wolną po śmierci Franciszka Smuglewicza, katedrę wileńskiego uniwersytetu nie odniosły spodziewanego skutku, artysta w 1810 roku wyjechał do Petersburga. Tam niemal natychmiast zdobył niebywałe powodzenie, przede wszystkim jako modny, zasypywany zamówieniami, portrecista. Malował też obrazy religijne, alegoryczno-historyczne i alegoryczno-portretowe. Jego wysoką pozycję uznanego artysty potwierdził zaszczytny tytuł akademika, nadany mu w 1812 przez petersburską Akademię Sztuk Pięknych za wielką kompozycję Samarytańska troskliwość
i opieka cesarzowej Marii Fiodorowny nad ubogimi. Twórczość Oleszkiewicza, który „do śmierci był czcią przejęty dla mistrza swego Davida“, wykazuje wyraźne związki ze sztuką francuskiego klasycyzmu.
W jego obrazach, charakteryzujących się zwartą statyczną kompozycją, prymatem rysunku nad kolorem, gładką fakturą malarską i starannym wykończeniem, pojawiają się niekiedy elementy romantyczne.
Oleszkiewicz - portrecista wielu przebywających w Petersburgu Polaków, m.in. Adama Mickiewicza i pianistki Marii Szymanowskiej - był ważną postacią tamtejszej polskiej kolonii, nie tylko jako malarz. Wybitną pozycję zajmował w wolnomularstwie, miał najwyższy stopień w hierarchii zakonu; od roku 1820 był wielkim mistrzem loży Orła Białego w Petersburgu, należał też do lóż masońskich w Wilnie i Grodnie. Wspominany przez ówczesnych pamiętnikarzy petersburskich jako człowiek wielkiej skromności, niezwykłej dobroci i hojności, znany był ze swych „cnót, głębokiej nauki i mistycznych przepowiedni“. Mistyk i teozof, we wszystkich przejawach życia widział stałą obecność Boga, wierzył w działanie Boskiej Opatrzności, wyznawał teorię o oczyszczającym, „mistycznym znaczeniu cierpień“, o tajemniczym „świecie ducha“. Jego poglądy, charyzmatyczna osobowość i „oblicze piękne, szlachetne surowe“ wywierały powszechne wrażenie, bo „wszystko coś w nim i około niego kiedykolwiek widział, zdawało się mówić, że oprócz powołania swojego i poświęcenia się sztuce inną jeszcze ten człowiek miał misję.“ (S. Morawski, W Peterburku 1827-1838, Poznań [1927], s.150). Niewątpliwy też był wpływ Oleszkiewicza na Mickiewicza, który w parę lat później, poświęcił mu wiersze w Ustępie III części Dziadów, pisząc:

    - I któż on? - Polak, jest malarzem,
    Lecz go właściwiej nazywać guślarzem,
    Bo dawno od farb i pędzla odwyknął.
    Bibliją tylko i kabałę bada,
    I mówią nawet, że z duchami gada.